La Villa de Maderuelo, como su vecina Ayllón, es conjunto histórico-artístico al que hay que añadirle un magnífico entorno natural. Se sitúa sobre una gran colina, rodeada por el embalse de Linares. Es el inicio de las Hoces del Río Riaza.

En el siglo X la villa fue repoblada por el conde castellano Fernán González y posteriormente saqueada por ejércitos de Almanzor. Un siglo después, construyendo muralla y castillo, se creo el Castro Maderolum, con gente venida de Burgos. Ya en el siglo XII se anexionó al obispado de Segovia.
De la villa podemos destacar las iglesias románicas de San Miguel, y de Santa María. Por sus calles podremos contemplar casas nobles con simbologías en piedra con la temática templaria que nos llevan hasta el torreón que fue el antiguo castillo. Maderuelo conserva, de la época musulmana, algunos restos arquitectónicos únicos en Segovia. La Edad Media dejó en la villa muchos restos que confirman la importancia que tuvo Maderuelo en esos tiempos, como la puerta y trazado de las murallas y restos de trece templos.
San Miguel
La iglesia-palacio de San Miguel también está rodeada de misterio. Su clara posición defensiva, el grosor de algunos muros y las aspilleras parecen indicar que formó parte activa de un recinto amurallado distinto del trazado de murallas actual.

Aunque profundamente reformado en el XVI, se aprecia una nave que constituyo una primera iglesia románica, sobria aunque grande a la que se adosaron una segunda nave, con importantes tumbas.
La advocación a San Miguel indica que sus parroquianos eran mayoritariamente gente noble y hombres de armas.
La iglesia de Santa María del Castillo es otro de los edificios de Maderuelo envueltos por un halo de misterio. Fue parcialmente destruida por un incendio en el SXVI y reconstruida con piedras recuperadas de otros templos, circundantes.

La espadaña actual se reedificó en el SXVIII, derribando la espadaña anterior de ladrillo. Llegó a albergar 5 campanas. La principal, enorme, y su tañar se puede oír en toda la Tierra de Maderuelo.
Sus muros contienen elementos románicos, góticos, renacentistas, mudéjares y algunos elementos puramente musulmanes. Parece que formó parte de un recinto defensivo anterior a las actuales murallas, posiblemente heredado de la época de dominio islámico, hasta el SXI.
Sorprende la altura de la nave principal, rematada por un ábside semicircular y una elegante techumbre de madera, así como las cúpulas y ventanas mudéjares en ladrillo de la nave lateral. Algunos historiadores sostienen su función como sinagoga.
Ermita de la Virgen de Castroboda

La ermita se construyó finales del siglo XVIII y bendecida en 1804. El concejo y los vecinos la levantaron con su esfuerzo para albergar a la patrona de Maderuelo, que moraba en el cerro de Castroboda. Fué edificada sobre una ermita anterior dedicada a San Roque, protector de la peste. De estilo neoclásico, destaca por poseer dos torres, una excepción dentro de dicho estilo arquitectónico.
Puerta de la Villa
La entrada emblemática de Maderuelo que protege el acceso Oeste. Aún conserva los cerrojos, la poterna y unas gruesas puertas de madera acorazada, con blindaje del siglo XV y restos de policromía. Aunque perdió los torreones que la flanqueaban, hasta principios del siglo XX disponía de foso y puente.

La puerta es una entrada abovedada cuya abertura intramuros es un alto arco de medio punto y biselado, típico del XVI mientras que la abertura exterior es apuntada y muy anterior, del XIII. Adosado al arco exterior hay otro de medio punto, más alto, que presenta un gran hueco central y realiza la función de buhera para proteger el acceso.
Torreón del oeste
Torreón semiderruido que defendía el foso por su flanco Oeste. Reformas posteriores en la muralla eliminaron uno de los tacones, seguramente para dar mayor resitencia ante la aparición de la artillería. Dada la pertenencia de Maderuelo al Condado de San Esteban, en manos del Marqués de Villena en el siglo XV y que perdió la guerra civil contra los partidarios de Isabel La Católica, es muy probable que estas defensas de Maderuelo fuesen derrocadas como represalia.
El Puente Viejo
Cuando las aguas descienden a principios de Agosto, dejan ver esta obra de sólida sillería.
Algunos expertos creen que no es románico si no, de origen romano. Siembre fue un paso importante del rio Riaza y el único vadeadero con puente de puiedra en muchos kilómetros.

Sus cinco ojos, ahora semienterrados por el lodo arrastrado por el embalse y sus recios tajamares demuestran la fuerza de las crecidas del Riaza.
Este puente, por cuya travesía debían pagar pontazgo al Marqués de Villena, como atestiguan los blasones de la balaustrada, une el pueblo con su querida ermita de la Veracruz y las altas tierras del páramo.
Ermita de la Veracruz
Declarada monumento nacional en 1924, esta sencilla ermita del XII sorprendió al mundo por albergar uno de los más completos frescos románicos hispanos. En 1950, el embalse del Riaza dió lugar a su expropiación y traslado de los frescos al Museo del Prado, dejando unas débiles improntas en los muros, hoy restauradas y consolidadas. Tras varios años de reclamaciones, en 2009 se ha instalado una réplica de las pinturas.
La orientación de la ermita de la Veracruz de Maderuelo, es Este-Oeste.
La planta de la iglesia lo constituye la nave rectangular de unos cinco metros de longitud y el ábside con bóveda de cañón divide ambas partes una arcada de piedra. Una cornisa de piedra divide la bóveda de la estructura del ábside que posee una pequeña ventana central en el testero Este.
Salvo Santa Coloma, es el más antiguo templo y parece estar reedificada sobre una ermita visigótica anterior. Sobre el culto a la Vera Cruz, parece más probable que perviviese un antiguo culto godo a la cruz en el templo anterior. Se cree que pudo tener un origen templario, pues algunos autores sostienen que los templarios custodiaron aquí un lignum crucis. Por otro lado, la Historia sitúa aquí la Hermandad de la Caridad, disuelta a mediados del XX
Ermita de la Veracruz en Museo del Prado
El conjunto de las pinturas murales de la ermita de la Vera Cruz de Maderuelo fue trasladado a lienzo en 1947 y reconstruido en el Museo del Prado lo más fielmente posible a su disposición original. Los muros de la capilla están decorados con figuras de ángeles, Apóstoles y escenas evangélicas, y los testeros presentan dos temas bíblicos:

Al entrar lo primero que miramos es el techo, donde vemos el Pantocrátor sostenido por cuatro ángeles en el centro de la bóveda;
El tetramorfos segoviano difiere del habitual según la visión de Ezequiel ( 1,14-16) y Daniel (7,1-7) que acompaña las diagonales compositivas de la Maiestas, y aquí forma un cortejo angelical representado por Gabriel y Miguel arcángeles y los querubines seráficos provistos de ojos heterotrópicos en alas y cuerpo, muy del gusto catalán, y de incensarios, que parecen surgir de sus manos abiertas hacia abajo. Esta versión antropozoomorfa (alados, de cuerpo humano y cabeza de animal) también es menos frecuente, aunque cuenta con una gran raigambre en la miniatura y ejemplos sobresalientes como en león o Toledo: Cristo de la Luz y San Román.
En el lado de la Epístola (pared derecha) se han perdido dos Apóstoles situados al centro, al abrirse una ventana posterior a las pinturas.
Y el zócalo que tenían debajo también se perdió para siempre
En el nivel inmediatamente superior, se representa un singular tetramorfos en compañía excelsa. A mediodía y de la cabecera a los pies, Marcos ofrece su evangelio a un arcángel, a continuación, un querubín turiferario, Mateo y un Santo Obispo, que bien pudiera ser San Pedro.
TURIFERARIO
Monaguillo o acólito que en los rituales religiosos cristianos en general hasta el siglo XVI porta el incensario ahumando con perfume quemado los objetos religiosos o imágenes, o a los obispos u oficiantes revestidos de ceremonial.

Frente a ellos, Lucas mira hacia otro arcángel, un querubín central remarca la estricta simetría.
Y concluye el friso con Juan, que en este caso, ofrece también su libro a una figura femenina, la Virgen María.
y por debajo los seis discípulos, en el extremo de Oriente, junto a San Pedro, una figuración amurallada por cuya puerta asoman tres cabezas (al menos, pues un desconchón rompe la integridad del motivo). Interpretadas bien como los 144.000 elegidos, los mártires a la espera de justicia o, como dijo Sureda “los cobardes, los incrédulos, los depravados, los homicidas, los fornicarios, los hechiceros, los idólatras y todos los mentirosos” cuya entrada en la ciudad está prohibida y deben contentarse con mirar desde fuera. Sin embargo, su ubicación, aledaña al pontífice de la Iglesia, quizás avale también un lugar para los justos o santos entre los ministros de Jesús.

En los lunetos se pueden observar las escenas de la Creación de Adán, y Adán y Eva con la serpiente.
Y en el luneto del testero oriental, El Cordero del Apocalipsis dentro de un círculo y sobre una Cruz, sostenido por ángeles. A ambos lados, arrodillados en actitud de adoración y ofrenda, Abel y Melquisedes, los justos y las prefiguraciones de Cristo (Heb.11,4 y 7). Todo ello inmerso en el mismo paisaje antinatural que el cortejo angelical de su mismo nivel.

Bajo el cordero una pequeña ventana con la paloma del Espíritu Santo en su arco y jambas floreadas, divide dos escenas: A la derecha, la Virgen sostiene en su regazo al Niño Dios, en la actualidad perdido, al que adora un solo Mago, símbolo de la postración de los Reyes de la tierra ante el fruto de María.
A nuestra izquierda Magdalena lava los pies de Cristo con sus cabellos en una espléndida simplicidad en el dibujo, mientras un ángel subraya el gesto apareciendo en la esquina del marco arquitectónico que, de nuevo, nos devuelve la historicidad del episodio mediante la construcción de un espacio real.
Las figuras representadas, típicamente románicas, no tienen volumen ni profundidad y están delimitadas por unos simples contornos que dividen los espacios correspondientes. El estilo del artista ha sido siempre considerado muy próximo al Maestro de Tahull.
