Se encuentra a 150 Km de Madrid depues de pasar Talavera y antes de llegar a la provincia de Cáceres. Imposible no fijarse desde la A-5 en el explendido castillo que domina desde lo alto.
Comenzamos la Ruta Monumental que propone su Ayuntamiento, y que se encuentra señalizada mediante azulejos de talavera donde nos cuenta la historia del monumento y nos marca el recorrido. Empezamos en la Plaza del Navarro: es el principal punto de encuentro del pueblo, destaca la antigua Biblioteca Popular, cuya fachada está decorada con azulejería de Ruiz de Luna. El Ayuntamiento, que en su origen sirvió como pósito municipal, construcción neomudéjar donde se albergaba la Real Fábrica de Seda, su elemento más significativo es la torre del reloj (construida en 1901) que forma un arco apuntado sobre una callejuela.
Nos dirigimos a la plaza de la constitución para encontramos con la parroquia de Nuestra Señora de la Asunción, del siglo XV, de estilo plateresco. Se organiza en función de una planta de cruz latina, con una sola nave dividida en tres tramos y ábside poligonal de cinco paramentos. Como curiosidad en las dos piedra que culminan la cúpula esta una inscripción de la fecha de terminación de 1613. El retablo mayor de estilo barroco, dedicado a la Virgen de la Asunción
Al salir vemos un conjunto de arcos conocidos como El Pasadizo, se trata de los restos de una construcción encargada por el quinto Conde de Oropesa para ir desde el castillo hasta la iglesia.Al salir vemos un conjunto de arcos conocidos como El Pasadizo, se trata de los restos de una construcción encargada por el quinto Conde de Oropesa para ir desde el castillo hasta la iglesia. Y girando a la izquierda vimos el Ayuntamiento Viejo, edificio de estilo gótico mudéjar construido entre los siglos XV y XVI, con su pequeña cárcel adosada al edificio principal, en funcionamiento como Casa Consistorial hasta 1871.
La siguiente parada la realizamos en el Convento de Nuestra Señora del Recuerdo, edificio del siglo XVI que sirvió como convento y hospital. En su interior se conserva un magnífico retablo de Juan Correa de Vivar. En el que está representada la vida de la Virgen María desde su nacimiento a su ascensión a los cielos acompañada de ángeles.
Salimos y marchamos por la calle de la concepción para llegar al Colegio de los Jesuitas, conjunto de edificios en muy mal estado, menos lo que era la iglesia que esta restaurada y desacralizada, utilizándose para la realización de eventos. Es la construcción más alta de Oropesa mandada levantar entre los siglos XVI y XVII por encargo de Francisco Álvarez de Toledo, virrey del Perú, es de planta cruz latina, su fachada es un claro ejemplo del estilo herreriano.
Bajamos por la calle del castillo y travesía del castillo desde donde vimos la iglesia de la asunción desde otra perspectiva pasando por debajo de los arcos del pasadizo hasta llegar al Hospital de San Juan Bautista, fundado por Doña María de Figueroa en el siglo XV (posiblemente sobre la antigua sinagoga judía), donde está ubicada la Oficina de Turismo, reacondicionado como sala de exposiciones donde vimos la maqueta de la plaza mayor o del Navarro.
El Palacio Nuevo de estilo renacentista adosado al castillo viejo de estilo mudéjar, y la imponente Torre del Homenaje con sus 25 metros de altura denominada Peinador de la Duquesa,
La casa de Rafael 